Quando assume o trono de Portugal em 1481, a sanha de D. João II em seguir as conquistas pelo continente africano e em buscar um caminho para o Oriente faz com que tome atitudes drásticas. A primeira é a conexão imediata com os proprietários das grandes empresas comerciais e dos bancos que financiavam as grandes e custosas viagens – todos de propriedade de judeus. Essa atitude custaria a ele o rompimento com a nobreza portuguesa, e também com a Igreja, que havia tempo vinha condenando o consórcio entre reis e comerciantes judeus. Para seguir o seu périplo em direção ao Oriente, por exemplo, D. João II assassina a punhaladas o próprio primo Diogo, Duque de Viseu. Em 1513, quando Maquiavel escreveu o príncipe, o pragmatismo de D. João II foi, certamente, uma de suas inspirações.
Eliminados os entraves inciais, D. João II convoca, em 1487, dois dos seus melhores quadros para uma missão secreta de espionagem: Pêro de Covilhã e Bartolomeu Dias. O objetivo expresso era não voltar para Portugal sem o mapa da mina: o caminho para as Índias. Pêro da Covilhã por terra e Bartolomeu Dias por mar. De porto em porto – Calecute, Cananor, Goa, Hormuz, Suaquém e Sofala, sempre navegando pela costa oriental da África e pelo Oriente Médio, Covilhã procurava confirmar as impressões de astrônomos e cartógrafos de Lisboa sobre as rotas comerciais no Oriente. De tanto burilar, descobriu com marinheiros que havia, sim, uma passagem ligando o oceano Índico ao Atlântico, bem como a informação de que a rota para se chegar às Índias, navegando para o oeste no Atlântico, era impraticável. Era o Santo Graal, a Arca da Aliança. Por essa informação, matava-se, morria-se e, sobretudo, ganhava-se muito dinheiro. Qualquer mercador ou banqueiro europeu daria uma verdadeira fortuna para quem conseguisse a proeza de descobrir tal passagem.
Essa intercomunicabilidade entre os oceanos Índico e Atlântico foi descoberta em 1488 – por Bartolomeu Dias -, por meio de informações coletadas entre os comerciantes nos portos do Oriente. A informação mais preciosa que se poderia ter naquele momento. A descoberta ou a confirmação da possibilidade do caminho para as Índias, mediante a transposição do cabo da Boa Esperança, foi o fato revestido de maior sentido de toda a história das navegações. Esse segredo deveria ser guardado a sete chaves. Quem detivesse tal informação, tal savoir-faire, tal conhecimento processual seria, certamente, senhor do mundo. Era como se, nos dias de hoje, alguém descobrisse a fórmula da Coca-Cola.